Номенклатура органических соединений по ИЮПАК: правила и примеры

Виды номенклатуры в органической химии

Корни, суффиксы и строение названия

Корни названий главной цепи

Суффиксы степени насыщенности: -ан (только одинарные связи), -ен (двойная связь), -ин (тройная связь); при нескольких кратных связях: -диен, -триен, -диин, -енин. Для циклов добавляется приставка "цикло-": циклопропан, циклогексен.

Общая схема названия

Название строится по формуле: приставки (заместители с локантами) + корень (главная цепь) + суффикс насыщенности + суффикс старшей функциональной группы. Локанты (цифры) отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами: 2,3-диметилбутан, бут-2-ен-1-ол. Одинаковые заместители объединяются умножающими приставками ди-, три-, тетра-.

В русских текстах встречаются две равноправные записи положения кратной связи и группы: старая - после суффикса (бутен-2, бутанол-2) и рекомендуемая ИЮПАК - перед суффиксом (бут-2-ен, бутан-2-ол). На экзаменах засчитываются обе, важно лишь не смешивать их в одном названии.

Старшинство функциональных групп

Если в молекуле несколько функциональных групп, только одна, самая старшая, обозначается суффиксом; остальные указываются приставками. Таблица дана в порядке убывания старшинства.

Группы, которые обозначаются только приставками и никогда не определяют суффикс: галогены (фтор-, хлор-, бром-, иод-), нитро- (-NO₂), нитрозо- (-NO), алкокси- (-OR, например метокси-), алкильные радикалы. Кратные связи по старшинству ниже всех функциональных групп, но выше приставочных заместителей.

Если углерод группы -COOH, -CHO или -CN не может войти в главную цепь (например, при присоединении к циклу), используют суффиксы -карбоновая кислота, -карбальдегид, -карбонитрил: циклогексанкарбоновая кислота.

Алгоритм составления названия

1. Найти старшую функциональную группу по таблице старшинства; она даст суффикс.
2. Выбрать главную цепь. По правилам, принятым в школьных и большинстве вузовских учебников: цепь должна содержать старшую группу (максимальное их число), затем максимальное число кратных связей, затем быть самой длинной, затем иметь наибольшее число заместителей. В рекомендациях ИЮПАК 2013 года длина цепи поставлена выше числа кратных связей; на экзаменах в России пока обычно ориентируются на первый вариант.
3. Пронумеровать главную цепь так, чтобы наименьшие номера получили по очереди: старшая группа; кратные связи (двойная и тройная вместе, при равенстве - двойная); все заместители-приставки в совокупности (правило первого различия).
4. Назвать заместители и расположить приставки в алфавитном порядке; умножающие приставки (ди-, три-) при этом не учитываются.
5. Собрать название: локанты и приставки, корень, суффикс насыщенности с локантами, суффикс старшей группы с локантом.

Правило первого различия: сравнивают наборы локантов в порядке возрастания и выбирают тот, в котором при первом же несовпадении стоит меньшая цифра. Набор 2,3,5 предпочтительнее 2,4,4, потому что на второй позиции 3 меньше 4.

При полном равенстве наборов меньший номер получает заместитель, стоящий первым по алфавиту: 3-метил-4-этилгексан, а не 4-метил-3-этилгексан (в русской записи "метил" стоит раньше "этил").

Названия углеводородных радикалов

Разобранные примеры

Углеводороды

• CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ - 2-метилбутан (нумерация с ближнего к разветвлению конца).
• (CH₃)₃C-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ - 2,2,4-триметилпентан (изооктан, эталон октанового числа 100).
• CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₃ - 3-метилбут-1-ен (3-метилбутен-1): номер получает двойная связь, а не метил.
• HC≡C-CH₂-CH₃ - бут-1-ин.
• CH₂=CH-CH=CH₂ - бута-1,3-диен; CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ - 2-метилбута-1,3-диен (изопрен). Перед "-диен" к корню добавляется соединительная "а".

Кислородсодержащие соединения

• CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ - бутан-2-ол.
• (CH₃)₂CH-CH₂-OH - 2-метилпропан-1-ол.
• HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH - пропан-1,2,3-триол (глицерин).
• CH₃-CO-CH₃ - пропан-2-он (пропанон, ацетон).
• CH₂=CH-CHO - проп-2-еналь (акролеин); углерод альдегидной группы всегда получает номер 1, поэтому локант для -аль не пишут.
• CH₃-CH(Cl)-COOH - 2-хлорпропановая кислота.
• HO-CH₂-CH₂-COOH - 3-гидроксипропановая кислота: группа -OH младше карбоксила и указывается приставкой.
• CH₃-CO-CH₂-COOH - 3-оксобутановая кислота (ацетоуксусная).
• CH₃COOC₂H₅ - этилэтаноат (этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты).

Азотсодержащие соединения

• CH₃-CH(NH₂)-COOH - 2-аминопропановая кислота (аланин).
• CH₃-CH₂-NH-CH₃ - N-метилэтанамин (метилэтиламин); буква N показывает, что заместитель стоит у азота.
• CH₃-C≡N - этаннитрил (ацетонитрил).
• CH₃-CONH₂ - этанамид (ацетамид).

Ароматические соединения

Производные бензола называют с корнем "бензол": C₆H₅CH₃ - метилбензол (толуол), C₆H₅NO₂ - нитробензол, C₆H₅Cl - хлорбензол. Для ряда соединений ИЮПАК сохраняет тривиальные названия как основу: фенол C₆H₅OH, анилин C₆H₅NH₂, бензойная кислота C₆H₅COOH, бензальдегид. Положения двух заместителей обозначают цифрами 1,2-, 1,3-, 1,4- или приставками орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-): 1,4-диметилбензол - п-ксилол; 2,4,6-тринитротолуол - тротил.

Тривиальные названия, которые нужно знать

Изомерия органических соединений

Изомеры - вещества с одинаковым качественным и количественным составом (одной молекулярной формулой), но разным строением и потому разными свойствами. Число изомеров быстро растет с длиной цепи: у C₄H₁₀ их 2, у C₅H₁₂ - 3, у C₆H₁₄ - 5, у C₇H₁₆ - 9, у C₈H₁₈ - 18, у C₁₀H₂₂ - 75.

Структурная изомерия

• Углеродного скелета: бутан и 2-метилпропан.
• Положения кратной связи: бут-1-ен и бут-2-ен.
• Положения функциональной группы: пропан-1-ол и пропан-2-ол.
• Межклассовая: вещества разных классов с одной формулой.
• Таутомерия - динамическое равновесие изомеров (кето-енольная таутомерия).

Пространственная изомерия

• Геометрическая (цис-транс) - возникает при двойной связи или в цикле, если у каждого атома углерода двойной связи два разных заместителя: цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен. Для сложных случаев используют систему E/Z по старшинству заместителей (правила Кана - Ингольда - Прелога).
• Оптическая - у молекул с хиральным (асимметрическим) атомом углерода, связанным с четырьмя разными заместителями. Энантиомеры относятся как предмет и зеркальное отражение и вращают плоскость поляризации света в противоположные стороны; конфигурацию обозначают R/S или, для аминокислот и углеводов, D/L. Пример - молочная кислота.

Механизмы реакций, в которых проявляются различия изомеров, рассмотрены во второй части шпаргалок по органической химии.

Типичные ошибки в названиях

• "2-этилбутан" - неверно выбрана цепь; правильно 3-метилпентан.
• "1-метилпропан" - метил в положении 1 удлиняет цепь; это бутан.
• "4-метилпентан-2-ол" верно, а "2-метилпентан-4-ол" - нет: наименьший номер должна получить группа -OH.
• "3-хлорбутановая кислота" и "3-хлорбутан-1-овая кислота": локант 1 для -овой кислоты не пишут.
• "диметилэтилметан" - смешение рациональной и систематической номенклатур; правильно 2-метилбутан.

Вопросы и ответы по номенклатуре ИЮПАК

Какая функциональная группа самая старшая?

Среди групп, изучаемых в базовом курсе, старшей является карбоксильная группа -COOH. Если она есть в молекуле, название заканчивается на "-овая кислота", а все остальные группы указываются приставками.

В каком порядке записывают приставки?

В алфавитном порядке названий заместителей без учета умножающих приставок: 2-бром-3-метил-, 3-метил-4-этил-. В русскоязычной литературе используется русский алфавит, поэтому порядок может отличаться от английских названий.

Как правильно: бутен-2 или бут-2-ен?

Обе записи обозначают одно вещество. Вариант бут-2-ен соответствует действующим рекомендациям ИЮПАК, бутен-2 - традиционной русской записи; на экзаменах принимаются оба варианта.

Чем изомеры отличаются от гомологов?

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу и разное строение. Гомологи сходны по строению и свойствам, но различаются на одну или несколько групп CH₂ (гомологическую разность), например метан, этан, пропан.

Когда у вещества возможна цис-транс-изомерия?

Когда вращение вокруг связи затруднено (двойная связь или цикл) и каждый из двух атомов углерода несет два разных заместителя. У бут-1-ена и пропена такой изомерии нет, у бут-2-ена есть.